2-mercaptoethanol

2-mercaptoethanol er en kemisk forbindelse med formlen HOCH2CH2SH. Det er en hybrid af ethylenglycol, HOCH2CH2OH og 1,2-ethandithiol, HSCH2CH2SH. ME eller βME, som almindeligvis forkortet, er meget udbredt i laboratoriet for at reducere disulfidbroer og kan fungere som en biologisk antioxidant, genanvendelse hydroxylradikaler er meget udbredt, fordi hydroxylgruppen giver god vandopløselighed, mens faldende volatilitet. På grund af sin lave damptryk, dens lugt, selv ubehagelige, er mindre skæmmende end andre relaterede thioler.

Forberedelse

Den β-ME kan fremstilles ved indvirkning af hydrogensulfid på ethylenoxid:

Reaktioner

2-mercaptoethanol reagerer med aldehyder og ketoner til dannelse af de tilsvarende oxathiolaner. Dette gør den anvendelig 2-mercaptoethanol som en beskyttelsesgruppe.

Applikationer

Proteindenaturering

Nogle proteiner kan denatureres med 2-mercaptoethanol ved dets evne til at adskille disulfidbroer:

Gennem bruddet på SS broer, kan den tertiære struktur og kvaternære struktur nogle proteiner ses disruptas. Hvis et protein har flere særskilte polypeptidkæder forbundet af disulfidbindinger, virkningen af ​​2-mercaptoethanol adskille de forskellige polypeptidkæder. Derfor er 2-mercaptoethanol i vid udstrækning anvendes til at analysere tilstanden af ​​oligomerisering af proteinerne.

2-mercaptoethanol kan erstattes af dithiothreitol eller mindre lugtende trisfosfina i biologiske anvendelser.

Denaturering ribonuklease

2-mercaptoethanol anvendes i nogle protokoller til fjernelse af RNA-isolering ribonukleaser frigivet under cellelysis. Dette skyldes, ribonucleaser proteiner stabiliseres ved talrige disulfidbindinger. Virkningen af ​​2-mercaptoethanol irreversibelt denaturerer disse molekyler, hvilket forhindrer fordøjelsen af ​​RNA under proceduren.

Sikkerhed

2-mercaptoethanol betragtes som en "alvorlig" gift, der forårsager irritation i næse og luftveje ved indånding, opkastning og mavesmerter ved indtagelse, og potentielt dødelig ved hudkontakt absorption.

Forrige artikel 1,2-dichlorethan
Næste artikel 1. FFC Turbine Potsdam