2-oxazolidon

2-oxazolidon er en heterocyklisk organisk forbindelse indeholdende nitrogen og oxygen i en 5-leddet ring.

Oxazolidinoner

Evans medhjælpere

Oxazolidinonerne er en klasse af forbindelser, der indeholder 2-oxazolidon ringe i sin struktur. I kemi, er de nyttige som ekstra Evans, som anvendes til chiral syntese. Generelt acylchloridet reagerer med substratet til dannelse af et imid oxazolidinon. Substituenter i 4 og 5 position af oxazolidinon dirigere aldolreaktionen til alfacarbonatomet af substratet.

Farmaceutiske

Oxazolidinoner anvendes som antibiotika. Den første nogensinde brugt oxazolidinon var cycloserin, et lægemiddel i anden linie TB siden 1956. Nogle af de vigtigste oxazolidinoner er den sidste generation antibiotika mod grampositive patogener, herunder superbugs såsom methicillin-resistent Staphylococcus aureus. Udviklet til halvfems gøre nogle bakteriestammer resistente over for antibiotika, såsom vancomycin. Disse antibiotika anses for at være et valg som sidste udvej af sin art, er den tilgængelig til intravenøs administration og har også den fordel at have fremragende oral biotilgængelighed.


Den første 1,3-oxazolidinon var kommercielt tilgængelige antibiotikum Linezolid. I 2002 AstraZeneca introducerede posizolid. Resultaterne viser, at posizolid har fremragende aktivitet over for alle grampositive bakterier uanset deres resistens over for andre klasser af antibiotika.

En anden, torezolid er i kliniske forsøg. Antikoagulerende rivaroxaban en oxazolidinonderivat, er det også i assays.