Arenina

Den arenina er et alkaloid isoleret fra Papaver benciltetrahidroisoquinolínico arenarium. = -31

Derivater

Syntese

Den macrostomina blev først syntetiseret af Wykypiel et al i 1980. Det syntetiserede WIEGREBE et macrostomina og lignende fra acetonitril derivater ifølge den følgende syntetiske sekvens:

  • Nitrilet aktiveres med trimethylamin til dannelse af carbanionen, som er kondenseret med 5-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyrrol.
  • Kondensationsproduktet er i pyrrolidin nitrogen formyleret med myresyre eddikesyreanhydrid.
  • Det udfører en reduktion af nitrilet til amin, umættethed α, β til nitril og formylgruppen til methyl.
  • Aminogruppen af ​​nitrilet acyleres med 1,3-benzodioxol-5-ylacetylchlorid.
  • Den udføres en ringslutning ifølge en Pictet-Spengler ringslutning.
  • Quinolica ring og palladium carbon aromatiseret.

Den macrostomina også blevet syntetiseret ved metoden for kærlighed og kolleger fra nikotin efter følgende syntetiske skema:

  • Det omsættes med en stærk nikotin til deprotonere 6-stillingen i pyridin- base. Med hexachlorethan den aktive position halogeneres.
  • Reaktionen blev gentaget til chlorering 4-stillingen i pyridinringen.
  • N-butyllithium med en tredobbelt ligering benzyne typen dannes ved positionerne 4,5 i pyridinringen. I dette mellemled han omsættes med 3,4-dimetoxifurano til Diels-Alder-addukt
  • Epoxidet addukt broen ekstruderes ved virkningen af ​​magnesium og titan-tetrachlorid.
  • Leje position 2 i pyridinringen ved virkningen af ​​magnesium methylide.
Forrige artikel Antiziganisme