Enantiomer

FONT SIZE:
fontsize_dec
fontsize_inc
08-02-2018 Nadia Budde E

I kemi, enantiomererne, også kaldet optiske isomerer, er en klasse af stereoisomerer, således at parret af forbindelser er et spejlbillede af den anden og er ikke overlejres. Hver har, i sit navn, den tilsvarende bogstavet R eller S. De enantiorene forbindelser er tegn, de har, inden for rammerne af afsløring, kun én af de to chirale molekyler.

Egenskaber

De to enantiomere former har samme fysiske egenskaber med undtagelse af interaktion med polariseret lys i et plan. Det kan være, at en isomer aflede polarisationsplanet til højre, medens den anden isomer den afviger i den modsatte retning; men dette optisk egenskab er slet ikke relateret til den type enantiomer, dvs. om molekylet er en D- eller L-enantiomer, men med den venstredrejende eller højredrejende karakter af molekylet; kan være L-højredrejende eller venstredrejende eller L-D-D-højredrejende eller venstredrejende.

Også de har de samme kemiske egenskaber, medmindre de reagerer med andre chirale molekyler. Faktisk enantiomererne er chirale molekyler. Derfor har de meget forskellige biologiske aktivitet, da de fleste af molekylerne til stede i levende organismer er chirale. For eksempel Radrenalina er mere potent end Sadrenalina.

Blandingen i ækvimolære mængder af hver enantiomer i en racemisk blanding opløsning udpeges, er optisk inaktive Hvorfor?

Racemisk blanding: dette er en blanding, hvori en kemisk reaktion produkter, på grund af optisk isomeri aktivitet findes i omtrent lige store andele. Det er L og D-stereoisomerer er til stede i 50%. Nævnte blanding er optisk inaktive racemisk blanding .. A med 50% af hver af isomererne annullere rotation af dette lys.

Egenskaber

Molekyler, som indeholder et stereocenter er altid optisk aktive. Selv om dette er ikke nødvendigvis sandt for nogle molekyler med mere end én stereocenter. Dette er tilfældet for meso-former. Enantiomerer har samme kemiske og fysiske egenskaber, bortset fra deres reaktion på polariseret lys. De kaldes derfor optiske isomerer.

De achirale molekyler uden stereocentre er optisk inaktive.

Den specifikke drejning af polariseret lys, som måles ved polarisation er en karakteristisk fysisk egenskab af strukturen af ​​hver enantiomer, dens koncentration og anvendes i målingen opløsningsmiddel.

Måling af specifikke drejning indikerer enantiomere sammensætning af produktet.

Repræsentation

For nemheds skyld er de enantiomerer normalt repræsenteret ved Fischer projektion. Det er at forestille sig, at molekylet, således at to links er frem og to bagud observeret. Således kan en slags indlæg udgør med det asymmetriske carbonatom i centrum, viser som skæringspunktet af linjerne. Grupper, der er på den vandrette linie er frem og lodret i ryggen.

Klassifikationer

Dextro og venstredrejende former

En enantiomer, der drejer planet af polariseret lys til højre, siges at være højredrejende, med eller dextro form og normalt colocársele navnet på denne bogstavet "af" lille, eller et positivt tegn. Gør til venstre, er det venstredrejende, uret eller levo form og normalt foranstillet til navnet colocársele en "L" lille bogstav eller et negativt fortegn.

Nomenklatur D-L

Det er en del af Fischer projektion: molekylet på flyet af papiret med følgende betingelser er fremskrevet:

  • Carbonkæden er placeret lodret, med de grupper, der omfatter det mod bagsiden af ​​flyet.
  • Kæden er orienteret med rustne op og ned den mindste del.
  • De substituenter, som ikke integrerer carbonkæden er horisontale og er rettet mod den forreste del af flyet.

Når denne aftale anvendes, D isomer opkald, har den funktionelle gruppe lige fra synspunkt iagttageren, kaldet L-isomer, der har forladt.

  • i pentoser og hexoser, anses det for funktionel gruppe til OH-gruppen i den næstsidste kulstof
  • ved aminosyrerne anses det funktionelle gruppe til aminogruppen i den anden carbon

Nomenklatur R-S

En ikke eksperimentelt er at navn, følger reglerne i Cahn-Prelog-Ingold: Består af antallet af grupper bundet til de asymmetriske carbonatomer, ifølge deres prioritet, hvis i rækkefølge med uret følger sin ERRE samme retning placeret en kapital, mens hvis det er i strid med den ene uret som lille. I tilfælde, hvor gruppen eller atomet med lavere prioritet være foran som Fisher projektion, betragtes det som set bagfra af molekylet, så det anses i omvendt. Med andre ord, hvis ifølge Cahn-Ingold-Prelog, bør det overvejes R S. I det tilfælde, hvor der er mere end ét asymmetrisk carbonatom, der skal placeres ved siden af ​​bogstavet R eller S, antallet af carbon. Prioritet atom er primært defineret ved sin atomnummer eller atomvægt i stigende orden, og det andet ved atomnummeret for de atomer, hvortil den er bundet, i betragtning af dobbeltbindinger, som om fastgjort til to sådanne atomer og Tilsvarende tredobbeltbindinger som hvis knyttet til tre af disse atomer.

Separation af enantiomerer

Adskillelsen af ​​enantiomerer er til stede i en racemisk blanding kaldes opløsning. De mest anvendte metoder til opløsning er

  • Kemisk opløsning er adskillelsen af ​​enantiomererne ved at omdanne den racemiske blanding i en blanding af diastereoisomerer. Til dette, er blandingen af ​​enantiomerer omsættes med en chiral forbindelse kaldes spaltningsmiddel, således at enantiomererne bliver diastereoisomerer, som kan adskilles ved destillation, krystallisation eller chromatografi. Når adskilt, vi går over til fjernelse af spaltningsmiddel for hver af de rene enantiomerer.
  • Kromatografisk beslutning er baseret på anvendelse af teknikker, såsom kromatografi under anvendelse af en chiral stationær fase forbindelse. Adskillelsen er baseret på de forskellige interaktioner af de to enantiomerer med chirale stationære fase. Enantiomeren, som danner mere stabile komplekser med chiral stationær fase langsommere bevægende enantiomer danner de mindst stabile komplekser; som et resultat, elueret ved forskellige hastigheder og er adskilt langs søjlen.
Forrige artikel Elmo Hope