Flavonoid

Flavonoid er den generiske betegnelse gives til en række sekundære plantestoffer metabolitter er identificeret. De syntetiseres ud fra et molekyle af phenylalanin og malonyl-CoA 3, gennem det, der kaldes "flavonoid-biosyntesevejen", hvis produkt, basisstrukturen gennem en isomerase enzym ringsluttes. Basisstrukturen, C6-C3-C6 skelet, kan derefter underkastes mange modifikationer og tilføjelser af funktionelle grupper, således at flavonoider er en forskelligartet familie af forbindelser, selv om alle slutprodukter er karakteriseret som vandopløseligt polyphenolisk . Flavonoider, som bevarer deres skelet kan klassificeres efter isomeriseringer og funktionelle grupper, der er føjet til dem, i 6 hovedklasser: chalconer, flavoner, flavonoler, de flavandiols, anthocyaniner og kondenseret garvesyre. plus en syvende klasse, aurones, anses af nogle forfattere til at være til stede i en betydelig mængde af planter. Skeleton kan også ændres, og dermed bliver skelettet af isoflavonoider eller neoflavonoides, som derfor også er derivater af flavonoider.

Flavonoider biosyntetiseres i alle "terrestriske planter" eller embriofitas, og i nogle alger Charophyta, og selv om alle arter deler den centrale biosyntesevej, har en stor variation i den kemiske sammensætning af deres endelige produkter og reguleringsmekanismer deres biosyntese, så sammensætningen og koncentrationen af ​​flavonoider varierer meget mellem arterne og som reaktion på miljøet. Flavonoider syntetiseres i cytoplasmaet og derefter migrere til deres endelige bestemmelsessted i cellen vakuoler. Har vigtige metaboliske funktioner i planter, nogle funktioner er fælles for alle planter, og andre er specifikke for visse taxa. Eksempler på universelle funktioner, flavonoiderne er ansvarlige for resistens af planter til fotooxidation af ultraviolet sollys, der er involveret i hormon auxin transport, og menes at fungere som forsvar mod planteædere. En vigtig rolle i mange planter tiltrækker bestøvere, gennem farve eller lugt give planter eller blomster.

Flavonoider har berygtet på grund af sin biologiske aktivitet i mennesket, der forbruges grøntsager. Flavonoider besidder værdsatte egenskaber i medicin, såsom antibiotika, anti-kræft, nedsat risiko for hjertesygdomme, blandt andre effekter. De er også kendt af avlere af prydplanter, der manipulerer miljøet af planter til at øge koncentrationen af ​​flavonoider, der giver farve til blade og blomster.

På grund af de vigtige metaboliske funktioner, som flavonoider har på planter og dyr, deres biosynteseveje og reguleringsmekanismer bliver nøje studeret. Anvendt videnskab anvendt denne viden i mange værker af metabolic engineering, hvor vi søgte for eksempel at øge koncentrationen af ​​gavnlige flavonoider i anlæg til konsum eller farmaceutisk anvendelse, ændre deres koncentration i blomsterfrø til at ændre deres farve, og hæmme produktion pollen at opnå sterilitet af hybride kommercielle interesser. Med hensyn til produktionen, har det med succes udviklet en bakterie kultur flavonoider syntetiseret menneskelig interesse.

Forskere gav varierede anvendelser flavonoider: generne for biosyntesen af ​​flavonoider blev brugt som et redskab til at analysere de forandringer i DNA er kendte eksempler opdagelsen af ​​Mendels love og opdagelsen af ​​at hoppe gener af Barbara McClintock. Udvinding og identifikation af flavonoider blev også meget brugt af systematiske botanikere til at etablere relationer mellem plantearter.

Der er stadig meget forskning af flavonoider, dets medicinske værdi, og dens indvirkning på ernæring og menneskers og dyrs sundhed. Det er også nødvendigt at fortsætte undersøgelsen af ​​strukturen, metabolisme og biotilgængelighed, så forventes, at betydelige fremskridt på dette område

Discovery

Sandsynligvis den første gang, at videnskaben beskrevet flavonoider var i 1664, da Robert Boyle lavet en indledende beskrivelse af virkningerne af pigmenterne af blomster i surt medium og i grundlæggende medium.

Den flavonoid blev først identificeret i 1930 af Medicinprofilen Szent-Györgyi, Nobelprisen i fysiologi eller som isolerede stoffet citronskal, citrin, som viste sig at regulere permeabilitet af kapillærer at blive indtaget.


Kemisk struktur

Den første flavonoid syntetiseret ved "flavonoid-biosyntesevejen" er en chalcon skelet, som er en benzenring bundet til en kæde, der er fastgjort propánica henvende sig til en anden benzenring. I de fleste flavonoider fortsætter kædereaktioner, hvor carbonkæden forbinder de aromatiske ringe ringsluttes ved indvirkning af et enzym isomerase, hvilket skaber en flavanon.


Biosyntese ofte fortsætter og slutprodukter, også flavonoider er sluttet til meget forskellige kemiske grupper, såsom flavonoider glucosidados bære sukker molekyler eller derivater deraf. De kan også delvist polymeriseret encontar resulterer flavonoider dimerer, trimerer eller multi-linked komplekser, som kondenserede tanniner.

Alle flavonoider har karakter af at være vandopløseligt polyphenolisk. De har en maksimal lysabsorption ved 280 nm.

Ekstraktion og analyse

Flavonoider ekstraktion foretages med organiske opløsningsmidler med høj polaritet, såsom ethanol. Efterfølgende successive ekstraktioner med opløsningsmidler med stigende polaritet hexan / chloroform. Ethylacetat. Butanol

Spektrofotometri er nyttige til analyse af koncentrationen af ​​flavonoider i et stof.

Mange gange denne måling udføres koblet til en kromatografisk separation, såsom HPLC.

Klassificering af flavonoider

Ifølge nomenklaturen fra Den Internationale Union for Ren og Anvendt Kemi. De kan klassificeres efter deres skelet og metaboliske vej hos:

  • Flavonoider, derivater med struktur 2-phenyl-chromen-4-on.
  • Isoflavonoider afledt fra strukturen 3-phenyl-chromen-4-on.
  • Neoflavonoides, derivater af 4-phenylcoumarin struktur.

Isoflavoner er dannet ved migrering af en benzenring 3 position 2 til den centrale ring. Gruppen omfatter mere end 230 strukturer, og de to mest kendte er genistein og daidzein. Dens funktion er at forsvare planter fra angreb af patogener.

Blandt de flavonoider anerkendes 6 og måske 7 store klasser, de funktionelle grupper med: chalconer, flavoner, flavonoler, de flavandiols, anthocyaniner, kondenserede tanniner, og nogle forfattere mener også aurones at anden integreret i chalconer. Der er også andre derivater af flavonoider besidder sådanne ændringer, som ikke falder ind under nogen af ​​disse store klasser.

Antallet af forskellige flavonoider, der er teoretisk muligt er astronomisk, hvis man betænker, at ti af de flavonoid skelet carbonatomer kan erstattes af en række forskellige grupper, som igen kan være hydroxyleret, methoxyleret, methylerede , isoprenilados eller benzilados. Derudover kan hver hydroxyl- og gruppe nogle af de carbonatomer erstattes af et eller flere andre sukkerarter, og til gengæld kan hver af disse sukkerarter acyleres med en række forskellige phenoliske syrer eller alipáticos. De har identificeret og isoleret omkring 9.000 flavonoider, men bestemt der er mange flere til at opdage.

1. chalconer er involveret i stimulering af bestøvning ved at inducere udviklingen af ​​farver i det synlige spektrum og i UV der tiltrækker insekter

2. flavoner er gule og kan være i nogle blomster, og primula, giver det en gul farve til kronblade, eller frugt, som i huden af ​​druer, fordi de er ansvarlige for gulfarvning af det hvide . Tre vigtige flavoner: den tricetina til stede i pollen fra nogle Myrtaceae og også i Podocarpus; apigenin, findes i mange planter såsom kamille eller tjørn, hvilket giver en brun til elfenben blomster, hvis præsenteret alene; og luteolin, gul, endda bruges til farvning af uld og andre stoffer, for hvilke det har været ansat Retama garverier.

3. flavonoler er normalt farveløs eller gul og findes i mange blomster og blade. De vigtigste er tre: quercetin, er de gule pollen flavonol mange fagáceas; myricetin, til stede i druer; og kaempferol, til stede i blomsterstande og beskytter mod ultraviolet lys. Fisetin er en flavonol, der er udvundet fra planten slægten Amphipterygium.

4. Der er tre karakteristiske flavandiols: den leucocyanidin stede i nogle planter, såsom bananer eller Creole mistelten; den leucopelargonidin, til stede som sådan i vis koncentration i lucerne tør; og leucodelphinidin, som er aktiv i hestekastanje.

5. anthocyaniner er vandopløselige pigmenter i vakuolære fluid fra cellerne, der er ansvarlige for størstedelen af ​​røde, blå og violette blomster og blade farvninger.

6. De kondenserede tanniner er makromolekyler bestående af enheder af flavonoider kaldet anthocyaniner. Garvesyre er meget udbredt i planter og te, som bidrager til adstringerende smag.

7. aurones er ansvarlige for farvning af nogle planter. Selv om det er blevet foreslået, at disse forbindelser er nært beslægtede chalconer, er der meget, der tyder om deres biosynteseveje

8. flavanoner er forstadier til mere komplekse flavonoider, men som sådan er i høje koncentrationer i citrus. De vigtigste er: naringenin, der findes i appelsinjuice, citron eller grapefrugt, hvilket giver en bitter smag; den liquiritigenina stede i lakrids; og eriodictyol, præsenteres i ært fungerer som chemoattractant at interagere med agrobakterier.

9. dihydroflavonoler er direkte forstadier flavandiols og flavonoler, men også have en vis aktivitet som sådan i nogle planter. Der er tre vigtige: dihydromyricetin stede i de overjordiske dele af lyng, dihydroquercetin i hvide druer eller sarsaparilla; og dihidrokampferol som kan findes i den sibiriske fyrretræ.

Flavonoider i planter

Evolutionær oprindelse

Flavonoider først dukkede op i forfædrene til embriofitas omfattende monofyletisk gruppe af alle planter jord. Det menes at være en af ​​de vigtigste tilpasninger for overgangen til jordbaserede liv fra fædrene grønalger, på grund af sin evne til at absorbere ultraviolet stråling, meget mere intens i atmosfæren på vandet.

Enzymerne ifølge flavonoid biosyntetiske enzymer tilsyneladende afledt af den primære metabolisme af planter, der duplikerede gener, som har tilladt en vis tilpasning af disse enzymer til andre specifikke funktioner.

Den flavonoid biosyntesevejen er stærkt bevaret under evolutionen fra planter, men der har været en betydelig divergens i begge roller blev opfylde deres slutprodukter, som i de mekanismer, der regulerer sit udtryk.

Biosyntese

Shikimisyrevejen indledes i plastiderne ved at kondensere to fotosyntetiske produkter, erythrose 4-P med phosphoenolpyruvat, og forskellige modifikationer shikimisyre, som direkte udlede nogle phenoler i planter opnås. Men shikimisyrevejen forløber normalt, og med et andet molekyle PEP fører til dannelsen af ​​phenylalanin.

Biosyntesevejen flavonoider begynder, når phenylalanin, gennem virkningen af ​​phenylalaninammoniaklyase enzym omdannes til kanelsyre, som derefter omdannes til p-coumarinsyre ved inkorporering af en hydroxylgruppe plan aromatisk ring gruppe og virkningen af ​​et CoA ligase forvandler i coumaryldiacetat-SCoA, forløberen for de fleste phenoler af vegetabilsk oprindelse, blandt hvilke er de flavonoider

Regulering af biosyntesen

  • Shikimisyrevejen er lysafhængig.
  • Virkningen af ​​phenylalaninammoniaklyase, der indleder flavonoid biosyntesevejen er vigtige for planternes liv, og derfor er strengt reguleret. Blandt andre faktorer er den phenylalaninammoniaklyase aktiveres af lys, samt koncentrationen af ​​forskellige plantehormoner afhænger. Den phenylalaninammoniaklyase aktivitet normalt stiger, når planterne udsættes for stressende situationer, såsom mangel på vand, svampe- eller bakterieinfektioner, UV-stråling og kulde.
  • Der isozymer involveret i produktion af forskellige flavonoider som reaktion på forskellige miljømæssige signaler.

Funktioner i planter

  • Beskyttelse mod UV-lys. De farveløse flavonoider tendens til at akkumulere i de øvre lag af planterne og fange op til 90% af UV-stråling, hvilket forhindrer de skadelige virkninger af denne stråling i indre væv.
  • Forsvar mod herbivory. Nogle flavonoider såsom tanniner, beskytte planter genererer ubehagelig smag for planteædere, hovedsagelig bitre eller teksturer, der kan være ubehagelige for planteædere, er de opfordres til at vælge andre planter.
  • Regulering hormon auxin transport. Mutant planter, der mangler enzymet chalconsyntase, som er en del af biosyntesevejen af ​​flavonoider, viser uensartet vækst på grund af en mangel på auxin transport gennem anlægget. Denne mangel er sandsynligvis på grund af fraværet af denne flavonoid i mutant plante
  • Tiltrækning af bestøvere. Mange flavonoider er komponenter af pigmenter af blomster og blade, der giver insekt tiltrækningsmidler Colorations, som mange flavonoider funktion ville være at tiltrække bestøvere til blomsterne En meget fremtrædende sag er, at af bromeliads blandt dem Tillandsia og Billbergia er de arter, der udvikler blomster på en stilk forlænges på en base med rosetblade. Den langstrakte stilk er dannet af et antal dækblade med en stærk rødlig før eller under bestøvningen, og derefter bliver mere grønlig.
  • Tiltrækning af bytte. Kødædende planter som Drosera og Dionaea, har anthocyaniner i sine blomster og blade, som har en rolle at tiltrække insekter, de lever.
  • Tiltrækning frø-sprede dyr og frugter. Nogle flavonoider giver smag og farve til frugter, der gør dem mere spiselig for planteædere, der lever af dem, og dermed opfylde en funktion af frøspredning.
  • Induktion af rodknolddannelse ved kvælstof fastsættelse bakterier. Det er blevet observeret, at eriodictyol og apigenin-7-O-glucosid ekssudater ært root rodknolddannelse inducere Agrobacterium Rhizobium leguminosarum. Det har også vist sig, at to isoflavoner i soja ekssudater, daidzein og genistein er inducere af rodknolddannelse gener fra flere stammer af Bradyrhizobium japonicum.
  • Beskyttelse mod svampe. Isoflavonoidet pisatin produceres af ærten som svar på svampeinfektion og inducerer ekspressionen af ​​genet PDA1 deri. Den pisatin og eriodictyol fremkalde spiring af sporer af visse svampe.

Anvendelser af flavonoider

Anvendelser inden for medicin

Flavonoider, der forbruges af mennesker beskytte dig mod skader fra oxidanter, såsom UV-stråler; miljøforurening; nogle kemikalier i fødevarer. Da den menneskelige krop ikke har evnen til at syntetisere disse kemikalier, fik han udelukkende fra den mad, du spiser.

De anses ikke for vitaminer.

Ved at begrænse virkningen af ​​frie radikaler, flavonoider reducere risikoen for cancer, allergier og forbedre arthritis symptomer, øge aktiviteten af ​​C-vitamin ,, blokere udviklingen af ​​grå stær og maculadegeneration, undgå hedeture overgangsalder og bekæmpe andre symptomer.

Samlet smagen er bitter, selv at fremkalde følelser af astringens, hvis koncentrationen af ​​kondenserede tanniner er meget høj. Smagen kan variere efter substitutionerne præsenteret i skelettet selv, der skal anvendes som sødestoffer hundrede gange sødere end glucose.

Dens virkninger hos mennesker kan inddeles i:

  • Anticancer egenskaber: mange har vist sig særdeles effektiv i behandlingen af ​​cancer. Det er kendt, at mange inhiberer væksten af ​​cancerceller. Det er blevet testet mod leverkræft
  • Cardiotoniske egenskaber: have en styrkende effekt på hjertet, styrke hjertemusklen og forbedre cirkulation. Hovedsageligt tilskrives den flavonoid quercetin selvom det forekommer mindre intens i andre som genistein og luteolin. Flavonoider reducere risikoen for hjertesygdomme.
  • Kapillær skrøbelighed: forbedre modstand kapillærer og favor, de ikke bryder, hvilket gør dem egnede til at forhindre blødning. Flavonoider med bedre resultater på dette område er hesperidin, rutin og quercetin.
  • Antithrombotiske egenskaber: evnen af ​​disse forbindelser til at forhindre dannelse af tromber i blodkarrene giver bedre udbredelse og forebyggelse af mange cardiovaskulære sygdomme.
  • Kolesterolsænkende: besidder evnen til at sænke koncentrationen af ​​kolesterol og triglycerider.
  • Lever beskyttelse: nogle flavonoider har vist sig at mindske sandsynligheden for leversygdom. Det blev testet i et laboratorium, silymarin beskytter og regenererer leveren under hepatitis. Sammen med apigenin og quercetin, de er meget anvendelig til fjernelse af visse fordøjelsesforstyrrelser lidelser relateret til leveren, såsom oppustethed eller opkastning.
  • Beskyttelse af maven: Visse flavonoider, såsom quercetin, rutin og kaempferol, har anti-ulcus egenskaber til at beskytte maveslimhinden.
  • Anti-inflammatoriske og smertestillende: hesperidin for deres antiinflammatoriske og analgetiske egenskaber, er det blevet anvendt til behandling af visse sygdomme såsom gigt. Garvesyre er adstringerende, vasokonstriktor og anti-inflammatoriske egenskaber og kan anvendes i behandlingen af ​​hæmorroider.
  • Antimikrobiel: isoflavoner, Stilbener furanocumarinas og har vist svampedræbende antibakterielle, antivirale og.
  • Antioxidant egenskaber: I planter flavonoider virker som antioxidanter, især katekiner i grøn te. I årevis dens virkning blev undersøgt hos mennesker, og er for nylig blevet konstateret, at have minimal eller ingen virkning på den menneskelige krop som antioxidanter.

For disse årsager er foreskrevet kost rig på flavonoider, der findes i alle grøntsager, men de væsentligste koncentrationer kan findes i broccoli, sojabønner, grøn og sort te, vin og kan også indtage nogle kosttilskud sammen med visse vitaminer og mineraler. I frugt, er de højeste koncentrationer findes i huden, så det er bedst spises med skræl, tidligere vasket ordentligt. Det er også vigtigt at bemærke, at mange af disse forbindelser findes i varierende forhold på forskellige typer vine, der tegner sig for præventiv effekt af moderat vinforbrug på hjertekarsygdomme, kræft og andre degenerative sygdomme. De højeste koncentrationer i tomater er til stede i typen "cherry", og salat, i typen "Lollo Rosso". Koncentrationen af ​​flavonoider varierer også meget mellem planter af samme art, så anbefales, at forbruget af grøntsager af god kvalitet, og som flavonoider nemt beskadiges, anbefales det at forbruge om muligt rå, og hvis kogte nej anbefales brug af mikrobølgeovn eller fryse før kogning,

Applikationer i prydplanter og frugt handel

Planter større æstetisk værdi mest efterspurgte på markedet, så du har anvendt den viden til at forbedre flavonoid farvning af planter.

Den phenylalaninammoniaklyase aktiveres af stress, såsom kulde. Ved lave temperaturer mange planter, såsom orkideer, kan have rødlige farvelægning ark, som oprindeligt var grønt. Dette er ikke blot en forsvarsmekanisme, men kan have kommercielle applikationer: hvis frugten sprøjtet med vand i tider med høj temperatur, er farvning begunstiget i områder, der ikke er veludviklede farve. Denne behandling giver, til at fordampe vandet, en temperaturfald af frugten op til 10 ° C, midlertidigt bremse reaktioner favorisere respiration og syntesen reaktion cyanidin producere en frugt af mere levende farver og mere salgbare.

Flavonoider Forskning

Flavonoid forskning kan opdeles i to hovedgrene: grundforskning, der beskæftiger sig med at belyse de biosynteseveje af flavonoider og deres reguleringsmekanismer, og anvendt forskning, repræsenteret ved gensplejsning af flavonoider, som manipulerer DNA planter til kommercielle formål. De to grene er tæt forbundne, så på den ene side, må man kende de biosyntetiske og lovgivningsmæssige veje til DNA-manipulation har bedre chancer for succes, og for det andet, det samme DNA manipulation undertiden kaster resultater, der hjælper forstå og beherske de biosynteseveje. De to afdelinger hovedsageligt forskellige i de mål, men overlapper hinanden i nogle af de metoder, der anvendes.

Et tredje aspekt af forskningen er brugen af ​​biosynteseveje og regulering af flavonoider som et værktøj til eksperimenter på andre områder, og brugen af ​​flavonoider selv, som et redskab til at differentiere de arter i Systematisk Botanik.

Forsknings- biosynteseveje og reguleringsmekanismer

Grundlæggende biosyntetiske veje blev belyst gennem omhyggelig identifikation og karakterisering af en række enzymer, der er involveret i biosyntesen. På dette tidspunkt i undersøgelsen, nytten af ​​mange væv af planter, der havde den karakteristiske ved at have enzym flavonoid-syntese i store mængder, og kunne isoleres nemt benyttede. Eksempler på sådanne arbejdspladser er bestrålede celler af krøllet persille chalcon syntase som var isoleret; suspensionskulturer af celler sojabønner og bønner fra chalconisomerase blev isoleret; og blomster af Matthiola incana, petunia og Dianthus caryophyllus, af flavanon 3-hydroxylase, i flavonol syntase, flavonoid-3'-hydroxylase og dihydroflavonol reduktase blev isoleret. Disse forsøg har afsløret, at mediere de kemiske reaktioner i biosyntesen af ​​flavonoider i planterne var et komplekst netværk, og som drives bestræbelser på at isolere de tilsvarende gener, der koder enzymerne opdaget.

Historisk genkloning pathway flavonoider viser, at de fleste af de gener, der koder for enzymer i hovedsporet først blev isoleret ved biokemiske veje, for eksempel information udvundet direkte fra egenskaberne af enzymet, eller anvendelse antistof ved anvendelse som et antigen det oprensede enzym. Også nyttige var mutanter, som var resultatet af indføringen af ​​transposerbare elementer i gener involveret i biosyntesevejen. Genkloning af biosyntesevejen primært i majs og petunia, med lidt input fra andre planter. Ruten af ​​isoflavoner, som er til stede i bælgplanter, blev for nylig undersøgt i sojabønner og lucerne, selv om resultaterne hovedsageligt var baseret på biokemiske metoder. Arabidopsis optrådte temmelig sent tidspunkt i identifikationen af ​​gener og mutanter var primært nyttig som Arabidopsis mutanter af de fleste gener involveret i biosyntesevejen af ​​flavonoider blev fundet. Brug af Arabidopsis manglende viden bliver fyldt, for eksempel for nylig et gen kan være involveret i syntesen af ​​kondenserede tanniner blev identificeret. Indsættelse gener majs Arabidopsis-mutanter har vist sig, at enzymer i biosyntesevejen flavonoider er blevet fastholdt i deres funktion i store evolutionære afstande. Den mærkede transposon og T-DNA i majs, petunia og Arabidopsis giver også længe ventede oplysninger om transport involveret i flavonoid-syntese sted i cytoplasmaet til vacuole gener.

Identifikationen af ​​gener, der koder regulatoriske faktorer er nyere, og bygger næsten udelukkende på første transposon tagging og mærkning af T-DNA senere. Det er primært fordi de regulatoriske proteiner ikke ophobes i store mængder i alle væv, som de gør biosyntesen er derfor ikke let at udføre biokemiske tilgange skrive med dem. Der var også problemer, når homologier mellem arter, fordi de fandt højt konserverede sekvenser mellem transkriptionsfaktorer. Men når transposon tagging udviklet sig hurtigt regulatoriske faktorer biosyntese af flavonoider i majs, petunia og løvemund blev isoleret. Yderligere regulatoriske faktorer blev efterfølgende isoleret ved positionel kloning og Arabidopsis T-DNA-mærkning. En anden tilgang blev gjort ved at isolere transkriptionsfaktorer persille gennem syd-vestlige og to-hybrid screening. Brugen af ​​transgene planter til at identificere og karakterisere regulatoriske faktorer fundet nogle ligheder, men også store forskelle i de mekanismer, som flavonoidvejen er reguleret i forskellige plantearter.

Sporet karakterisering af isoflavonoiderne i lucerne og sojabønner har givet værktøjer til metabolic engineering af syntesen af ​​isoflavoner i andre bælgfrugter arter

Undersøgelsen af ​​de 3-desoxiantocianinas har kastet lys over deres biosynteseveje.

Det blev også opdaget en vigtig rolle flavonoider i mandlig fertilitet gennem analyser af mutanter af majs og petunia med en mutation i det første enzym i flavonoid biosyntese. Men en mutant af Arabidopsis i det samme enzym var fuldt fertile, hvilket viser, at flavonoider ikke er forpligtet af alle planter pollen rør formation.

Flavonoider har også været med til at definere specificitet huuésped mikrober som Rhizobium spp. og Agrobacterium spp ..

Flavonoider bidrager også til anerkendelse af værtsplanten ved plante parasitære dodder som Triphysaria versicolor og subinclusa, men de er ikke forpligtet tilsyneladende for vellykket parasitisme af Arabidopsis af Orobanche aegyptiaca.

Men som flavonoider mødes specifikke funktioner i forskellige arter, også har de en række roller, der er bredt konserverede, for det er nyttige modeller som Arabidopsis, som giver genetisk og molekylær oplysninger, der ikke findes i andre planter. Arabidopsis har også den fordel, enklere karakterisering af flavonoidvejen, fordi den har et enkelt gen for de fleste enzymer involveret i reaktionsvejen, i modsætning til hvad der sker med mange andre planter, der har mange kopier af disse gener. Således vil en mutation i et gen forstyrrer hele flowet via biosyntese i alle væv og under alle forhold. Et eksempel på nyttige var brugen af ​​nogle mutanter af Arabidopsis at demonstrere entydig rolle flavonoider i plantebeskyttelse mod UV-stråling. Disse mutanter gav også oplysninger om det bidrag, flavonoider stede i frøskallen hviletilstand til at vedligeholde det. Desuden blev den lange kontroversielle hypotese, at flavonoider arbejde som hormon auxin transport understøttes af forsøg med Arabidopsis. I hvert tilfælde hjalp Arabidopsis give redskaber til at undersøge disse mekanismer i andre plantearter.

Gensplejsning af flavonoider

På grund af de vigtige metaboliske funktioner, som flavonoider har på planter, er deres biosynteseveje strengt reguleret. Genteknologi fordel af denne funktion til at lave hvide flavonoider mange metaboliske anlægsarbejder. Metabolic engineering flavonoid kan defineres som teknologi, der manipulerer DNA involveret i flavonoid-biosyntese. DNA involveret i biosyntesen af ​​flavonoider kan opdeles i kodningen og strukturelle kompositter koder for proteiner, der regulerer transskription.

Flavonoid metabolisk engineering begyndte i 1987 og har været en meget frugtbar forskningsområde i 90 Mange af de procedurer, er under patentbeskyttelse.

Gensplejsning er dyrt og dyrt, så forsøg at vide i dybden de metaboliske veje af planten, der skal behandles, med henblik på at maksimere chancerne for en vellykket behandling skal udføres på forhånd. For eksempel nogle punkter kan udledes fra deres biosynteseveje analyserer anlægget reaktion på tilstedeværelsen af ​​visse kendte flavonoider.

Nogle eksempler på vellykkede anvendelse af metabolic engineering til flavonoider er:

  • Blomsterfarve. Innovation i farven på blomsterne af prydplanter, især levering af blå eller gule sorter findes i naturen, er det en af ​​de største attraktioner, der kan tilbyde sorter. Som eksempel kan vi nævne de orange Petunia blomster, nelliker og violer.
  • Potentielle forbedringer i ernæringsmæssig mad. For eksempel i tomat, har det lykkedes at indføre et majsgener der øger biosyntesen af ​​kaempferol i mere end 60%, primært i papirmasse. Det er også blevet indført et gen af ​​Petunia øger biosyntese af quercetin i mere end 70%, hovedsageligt i huden. Der er også eksempler på anvendelse af teknik i kartofler og nogle foder.
  • Forbedret farmaceutisk potentiale af planter. Nogle flavonoider stede i bælgplanter, kaldet isoflavoner, kan fungere som phytoøstrogener, som har skabt interesse i anvendelsen af ​​disse forbindelser til behandling af hormonelle forstyrrelser hos mennesker. Genteknologi bruges til at finde biosyntesen af ​​isoflavoner i kulturplanter, hvor de er normalt fraværende. Der har været en vellykket indledende forsøg i Arabidopsis thaliana.
  • Undertrykkelse af pollen frugtbarhed. I hybridfrø majs som gensplejsning er blevet anvendt til pollen fremstillet af disse hybride planter var sterile. For eksempel i majs er blevet opnået i revnedannelse to CHS gener: C2 og Whp, hvilket resulterer sterile hvide pollen, på grund af fraværet af flavonoider på det. Der er også eksempler på hybrid petunier og snus anlæg.
  • Flavonoid-biosyntese ved gensplejsede bakterier. For nylig gennem gensplejsning det er lykkedes at dyrke bakterier er i stand til at syntetisere flavonoider flavanoner typen

Anvendelse af flavonoider til eksperimenter på andre områder

Flavonoider eller deres biosynteseveje er også blevet anvendt til at opleve i andre områder af videnskaben, for eksempel:

Brug af biosyntetiske veje af flavonoider som et redskab. Flavonoider har bidraget direkte eller indirekte til opdagelsen af ​​mange biologiske principper i de sidste 150 år. To kendte eksempler er brugen Mendel gav farverne på blomster og frø af Pisum sativum, blandt andre tegn, at udvikle sine teorier om mekanismerne i arvelighed; og undersøgelse af pigmentering af majskerner Barbara McClintock førte til opdagelsen af ​​mobile DNA elementer.

Mere for nylig, pigmentering analyser i majs og deres vegetative væv identificeret epigenetisk fænomen kendt som paramutation, hvor samspillet mellem alleler resultere i arvelige ændringer i genekspression. Tilsvarende virkningerne af udtryk for transgene flavonoid pigmentering petunia blomst afsløret fænomenet cosuppression.

Ruten af ​​flavonoider var også et emne af interesse for studier af evolution, især i Ipomoea purpurea, tilbyder unikke genetiske ressourcer og en lang historie af analysen. Disse studier understøtter den ide, at enzymerne i flavonoid-biosyntetiske enzymer blev afledt fra den primære metabolisme og genduplikering har tilladt tilpasning af disse enzymer til specifikke funktioner.

Desuden flavonoidvejen, og vejen for phenylpropanoid for afgang, der tjener som forsøgsmodeller for at forstå organiseringen af ​​intracellulær metabolisme, med seneste arbejde i lucerne og Arabidopsis giver nye oplysninger i kanalisering og formidlere Den asemblaje af multienzymløsninger komplekser.


Anvendelse af flavonoider i Systematisk Botanik. Systematisk Botanik er den videnskab, der beskæftiger sig med oprettelse af relationer mellem planterne fra deres morfologiske, anatomiske, fysiologiske egenskaber, DNA-struktur mv Systematisk Botanik antager, at jo mere ens er de to anlæg sammen, jo mere sandsynligt er nært beslægtede. Så mens flere funktioner, der skal analyseres, vil være mere nøjagtig bestemmelse af slægtskab.

Flavonoider er meget udbredt i Systematic Botany, sandsynligvis fordi de er nemme at udtrække og identificere Fordi de er meget varierende, er mest nyttig til at bestemme forholdet mellem nært beslægtede arter, men de er også undertiden nyttig til at bestemme fylogenetiske relationer til højere niveauer. Endelig har mangfoldighed i den kemiske struktur af flavonoider vist sig nyttig i undersøgelser af arter hybridisering.

Den rolle, som de flavonoider spiller i oprettelse fylogenetiske relationer er klar. For eksempel kan tilstedeværelsen af ​​visse 5-desoxiflavonoides i planter af slægten Amphypteryngium støtter dens placering i Anacardiaceae.

Syntese

  • Syntese af Auwers
Forrige artikel Francisco Behn Kuhn
Næste artikel FBC Melgar